Если Вы храните сессию в общем процессе (в настройках web.config указано sessionState mode="InProc"), причин сбрасывания сессии может быть несколько:

Первая - пул "шатдаунится" после определенного количества времени неактивности на сайте. По умолчанию это значение равно 5 минут. Мы можем увеличить это значение.

Кроме того, может происходить ресайклинг пула по причине отъедания выделенных лимитов памяти, процессора или по другим причинам. Мы можем проанализировать логи, но так как размер логов очень большой, просим сообщить  время, когда производилось сбрасывание сессии - мы посмотрим записи в это время и сможем определить, производился ли ресайклинг Вашего пула и по какой причине. 

Для более детального изучения причин сбрасывания сессии просим сообщить в службу технической поддержки технический адрес сайта, на котором замечена проблема, и точное время, в которое зафиксирован сброс сессии.

Но вообще мы рекомендуем Вам хранить сессию не в общем процессе, а в StateServer, тогда проблем со сбрасыванием сессий по
причинам перезапуска пула не будет.

Перейдя по данной ссылке http://help.parking.ru/KB/a409/stateserver.aspx Вы сможете ознакомиться со способом сохранения сессии в StateServer.